11.09.2020

Група № 27. (І курс)

«Кухар, кондитер»

Предмет ”Хімія”

Урок № 5. Тема уроку: Теорія будови органічних сполук. Залежність властивостей речовин від складу і хімічної будови молекул Поняття про явище ізомерії та ізомери

Підручник: Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. — Київ : ВЦ «Академія»,  2018. — 256 с. : іл.

Електронний підручник:

https://dtek.dp.ua/wp-ontent/uploads/2018/10/ximiya_10_kl_popel.pdf

Корисні посилання: https://naurok.com.ua/prezentaciya-teoriya-budovi-organichnih-spoluk-126131.html

https://vseosvita.ua/library/prezentacia-teoria-budovi-organicnih-spoluk-ponatta-pro-avise-izomerii-ta-izomeri-102958.html

   Сьогодні на уроці ми продовжимо знайомство з органічною хімією і розглянемо теорію, яка є фундаментом цього розділу хімії. Ми ознайомимось  з історією створення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова, її основними положеннями, значенням для розвитку хімії.

   Епіграфом нашого уроку будуть слова М.Зелінського: «Значення Бутлерівської теорії будови в хімії можна порівняти лише зі значенням геніального Менделеєвського періодичного закону; періодичний закон Менделеєва передрікав ще невідомі елементи, а теорія Бутлерова завбачала ще невідкриті наукою органічні сполуки».

   Початок ХІХ століття – період бурхливого розвитку органічної хімії. В цей час відкрито і досліджується ряд органічних сполук, створюються нові технологічні процеси. Розвиток промисловості вимагає нових речовин, речовин із заданими властивостями, досконалих методів переробки сировини. Але існував ряд проблем, які потребували наукового пояснення, не були розв’язані і гальмували розвиток хімії. В той час не могли обґрунтувати велику різноманітність органічних речовин, валентність атомів Карбону в органічних речовинах, явище коли різні за властивостями речовини мали однаковий склад молекул. Теорія типів та віталістична теорії, які панували в хімії, не могли дати відповіді.

   Стан в органічній хімії як найкраще описано в листі Ф.Велера до Я.Берцеліуса. «Органічна хімія, - пише він, - може зараз будь кого звести з розуму. Вона уявляється мені дрімучим лісом, сповненим диких речей, безмежною хащею, з якої не можна вибратись, куди не насмілюєшся проникнути».

   В той же час в хімії відбувається ряд відкриттів, які сприяють становленню наукової картини світу.

Передумови створення теорії хімічної будови:

1.      Створення атомно-молекулярного вчення

2.      Введення англійським вченим К.Франкландом поняття «валентність».

3.      Встановлення німецьким хіміком А.Кекуле чотиривалентності Карбону.

4.      Гіпотеза А.Купера про те, що атоми Карбону можуть сполучатись між собою утворюючи ланцюги чи кільця.

   Проте це були тільки окремі ідеї. Заслуга російського вченого, професора Казанського університету, Олександра Михайловича Бутлерова полягає в тому, що він проаналізував, узагальнив досягнення інших, об’єднав ці знання в теорію.

   В чому ж суть теорії хімічної будови органічних сполук?

   Уявімо собі, що автомобіль, який стоїть у нашому гаражі, ми розібрали на окремі деталі і їх змішали. Чи буде після цього працювати автомобіль? Ні.

   Тепер уявімо, що ми зібрали автомобіль, але порушили послідовність сполучення деталей. Чи працюватиме наш автомобіль? Ні.

   Отже, автомобіль зможе працювати, якщо всі його деталі будуть сполучені у чітко визначеному порядку. Така умова поширюється на будь-яку матеріальну систему. Властивості матеріальної системи визначаються її складом і зв’язками між елементами системи.

   Матеріальна система = елементи системи + зв’язки між ними

   Якщо розглядати молекули органічних речовин як матеріальні системи, то властивості речовин будуть визначатися набором хімічних елементів в молекулі та зв’язками між ними.

   Молекула = атоми + хімічні зв’язки між ними

   Саме цю залежність першим встановив О.М.Бутлеров, він поклав її в основу своєї теорії.

Основні положення теорії будови органічних речовин:

1.      Усі атоми в молекулах органічних речовин сполучені в певній послідовності відповідно до їх валентності.

2.      Властивості речовин залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу молекули, а й від порядку їх сполучення в молекулі.

3.      За властивостями даної речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули – передбачити властивості речовини.

4.      Атоми і групи атомів в молекулах речовин взаємно впливають один на одного.

   Теорія хімічної будови зробила переворот в хімії, пояснивши і систематизувавши вже відомі факти та передбачила існування та відкриття нових речовин і їх властивостей.

   Ця теорія і нині є компасом в органічній хімії, який допомагає орієнтуватись у величезній кількості органічних сполук. Вона базується на досягненнях багатьох вчених. Але для її створення необхідний був геній О.М.Бутлерова, як для відкриття Періодичного закону знадобився геній Д.І.Менделєєва.

Поняття про будову молекул.

   Теорію назвали хімічною, тому що в часи О.Бутлерова велися дослідження будови молекул лише хімічним шляхом. Тепер для цього використовують і фізичні методи, які дають змогу одержувати інформацію про особливості будови молекул. Однак опис будови не завжди чітко відображує цю будову.

   Коли О.Бутлеров говорив про хімічну будову, він розумів, що з розвитком науки буде визначено дійсне просторове розміщення атомів у молекулах. І час це підтвердив.

   Нині ми знаємо, що матеріальними носіями хімічного зв’язку між атомами в молекулах є електрони, і розрізняємо хімічну, електронну і просторову будову молекул.

1.Хімічна будова – це порядок сполучення атомів у молекулах хімічними зв’язками. Цей порядок відображений у структурних формулах.

2.Електронна будова – це природа конкретних хімічних зв’язків у тій чи іншій молекулі.

3.Просторова будова – це реальне розміщення атомів відносно один одного в тримірному просторі, воно зображується за допомогою просторових формул.

Структурні формули речовин.

В органічній хімії поряд з молекулярними формулами широко використовують структурні формули.

Структурні формули – хімічні формули, у яких відображений порядок сполучення атомів у молекулах.

Під час складання структурних формул символи хімічних елементів сполучають рисками. Кількість яких дорівнює валентності атома елемента у сполуці.

Кожна речовина має лише одну структурну формулу.

Наприклад, Молекулярна формула   - СН₄,   С₂Н₆, С₃Н₈

Структурна формула (скорочена)  СН₃ ― СН₃, СН₃ ― СН₂ – СН₃

Ізомерія.

   Вивчаючи будову молекул вуглеводнів, О.Бутлеров дійшов висновку, що в молекулах цих речовин, починаючи з бутану, можливий різний порядок сполучення атомів при тому самому складі молекул.

   Так, у бутані С₄Н₁₀ можливе двояке розміщення атомів Карбону у вигляді прямого й розгалудженого ланцюга.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃                                   СН₃ – СН – СН₃

                                                                                            |

                                                                                           СН₃

   У першому випадку кожний атом Карбону сполучений з одним або з двома атомами Карбону; у другому випадку один атом сполучений з трьома атомами Карбону. Різному порядку взаємозв’язку атомів при однаковому якісному і кількісному складі молекул повинні відповідати, як учить теорія хімічної будови, різні речовини. Якщо ця теорія правильна, повинні існувати два бутани, які різняться між собою будовою і властивостями. Оскільки на той час був відомий тільки один бутан, то О.Бутлеров зробив спробу синтезувати бутан іншої будови. Добута ним речовина мала той самий склад С4Н10, але інші властивості, зокрема нижчу температуру кипіння. Нова речовина дістала назву «ізобутан».

   Розглянувши можливу будову пентану С5Н12, О.Бутлеров дійшов висновку, що повинні існувати три вуглеводні такого складу. Усі ці речовини було добуто. Явище існування різних речовин однакового складу, відоме давно. Та тільки теорія хімічної будови дала йому переконливе пояснення. Речовини, які мають однаковий склад молекул, але різну хімічну будову і тому різні властивості, називаються ізомерами. Явище існування таких речовин називається ізомерією.

   Існує структурна і просторова ізомерія, кожна з яких у свою чергу поділяється на кілька видів:

           Структурна                                                        Просторова

1.ізомерія карбонового скелета                               1.геометрична

2.ізомерія положення замісників                             2.оптична

3.ізомерія класів

   З кожним роком у науці нагромаджувалися підтвердження істинності теорії хімічної будови. Поступово вона завоювала загальне визнання вчених і ось уже понад століття є основною теорією органічної хімії. Наукове значення цієї теорії полягає в тому, що вона поглибила наші уявлення про речовину, вказала шлях до пізнання внутрішньої будови молекул, дала можливість зрозуміти нагромаджені в хімії факти, передбачити існування нових речовин і знайти способи їх синтезу.

   До ХІХ століття вважали, що всі органічні речовини можуть бути синтезовані тільки в живих організмах.  Думали, що вони утворюються тільки під дією особливої “життєвої сили”, яка існує лише в живій природі: в організмах тварин і  рослин.

   Спростували ці уявлення такі події:

Німецький дослідник Фрідріх Велер  (1828 р) вперше синтезував сечовину.

Німецький хімік Кольбе (1845 р) синтезував оцтову кислоту.

Француз Бертло (1851 р)  синтезував бензол, фенол, нафталін, тваринний  жир.

Росіянин Олександр Бутлеров (1961) синтезував цукристу речовину.

Ці синтези стали початком бурхливого розвитку органічної хімії.

   Розробивши теорію і підтвердивши її правильність синтезом нових сполук О.М.Бутлеров не вважав теорію абсолютною і незмінною. Він стверджував, що теорія повинна розвиватися, і передбачив, що це відбуватиметься внаслідок розв’язання суперечностей між теоретичними знаннями і новими фактами.

   Подальший розвиток теорії відбувався у двох взаємопов’язаних напрямах.

   Перший з них передбачив сам О.М.Бутлеров. Він вважав, що наука в майбутньому зможе встановлювати не тільки порядок зв’язку атомів у молекулі, а і їх просторове розміщення. Учення про просторову будову молекул, яке називається стереохімією, увійшло в науку у 80-х роках минулого століття. Воно дало можливість пояснювати і передбачати нові факти, які виходили за рамки попередніх теоретичних уявлень.

   Другий напрям пов’язаний із застосуванням  в органічній хімії вчення про електронну будову атомів, розвинутого у фізиці ХХ ст. Це вчення дало можливість зрозуміти природу хімічного зв’язку між атомами, з’ясувати суть їх взаємного впливу, пояснити, чому певна речовина проявляє ті чи інші хімічні властивості.

Домашнє завдання:

Підручник: (Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. — Київ : ВЦ «Академія»,  2018. — 256 с. : іл.)  

§ 2 с. 10 – 14. Скласти конспект. Виконати вправи 8, 10, 11 с. 14

Електронний підручник:  https://dtek.dp.ua/wp-ontent/uploads/2018/10/ximiya_10_kl_popel.pdf

Переглянути презентації за посиланням: https://naurok.com.ua/prezentaciya-teoriya-budovi-organichnih-spoluk-126131.html

https://vseosvita.ua/library/prezentacia-teoria-budovi-organicnih-spoluk-ponatta-pro-avise-izomerii-ta-izomeri-102958.html

 

11.09.2020

Група № 27. (І курс)

«Кухар, кондитер»

Предмет ”Хімія”

Урок № 6. Тема уроку: Ковалентні карбон-карбонові зв’язки у молекулах органічних сполук: простий, подвійний, потрійний.

Підручник: Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. — Київ : ВЦ «Академія»,  2018. — 256 с. : іл.

Електронний підручник:

 https://dtek.dp.ua/wp-ontent/uploads/2018/10/ximiya_10_kl_popel.pdf

Корисні посилання: https://vseosvita.ua/library/kovalentni-karbon-karbonovi-zvazki-u-molekulah-organicnih-spoluk-prostij-podvijnij-potrijnij-132092.html

https://svitppt.com.ua/himiya/klasifikaciya-vuglevodniv-utvorennya-kovalentnih-karbonkarbonovih-zvya.html

В органічних сполуках атом Карбону чотиривалентний. Необхідною умовою для цього є перехід атома у збуджений стан. Унаслідок переміщення 2s-електрона у вакантну 2р-орбіталь усі чотири електрони зовнішнього енергетичного рівня стають неспареними:

С       →              С*

...2s ²2р²        → ...       2s ¹2р³  

основний стан          збуджений стан

Енергія, яка витрачається на такий перехід, компенсується енергією, що виділяється під час утворення атомом Карбону ковалентних зв'язків.

Карбон-карбоновий зв’язок може бути одинарним, подвійним і потрійним.

Види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону.

Процес вирівнювання електронів за енергією, а їхніх орбіталей за формою і розміщенням у просторі називають гібридизацією.

У молекулі метану змінені, або гібридні, орбіталі мають форму об'ємної несиметричної вісімки ( ). Вони зорієнтовані одна щодо одної під кутами 109° 28', тобто у напрямках від центра тетраедра до його вершин (мал. 5, а). Позначення кожної такої орбіталі — sр³; воно складається з позначень вихідних орбіталей та їх кількості. Цей тип гібридизації називають sр³-гібридизацією.

У молекулі метану чотири sр³-орбіталі атома Карбону перекриваються із s-орбіталями атомів Гідрогену (мал. 5,6). Тому молекула метану має форму тетраедра; у його центрі розміщений атом Карбону, а у вершинах — атоми Гідрогену.

Будова молекули етену. У молекулі Н₂С=СН₂ кожний атом Карбону сполучається з іншим атомом Карбону і двома атомами Гідрогену. Із його чотирьох орбіталей, у яких перебуває по одному зовнішньому електрону, лише три — s-орбіталь і дві р-орбіталі — зазнають гібридизації. Три утворені sр²-орбіталі розміщуються під кутами 120°. Одна з них перекривається з такою самою орбіталлю іншого атома Карбону, а дві — із s-орбіталями двох атомів Гідрогену. Між цими атомами утворюються σ-зв'язки.

Третя р-орбіталь кожного атома Карбону залишається незмінною. Такі орбіталі розміщені перпендикулярно до гібридних орбіталей і перекриваються на двох ділянках — над і під лінією, яка з'єднує центри атомів Карбону (мал. 6,7 стор.30 підручника). У результаті між цими атомами утворюється ще й π-зв'язок.

Отже, подвійний зв'язок у молекулі етену складається із σ-зв'язку і π-зв'язку.

Будова молекули етину. У молекулі НС=СН кожний атом Карбону утворює два σ-зв'язки. У них беруть участь s-електрон і р-електрон. Орбіталі цих електронів зазнають гібридизації і перетворюються на дві гібридні Sр-орбіталі, які розміщуються у просторі під кутом 180° (мал. 8 cтор.31). Одна з них перекривається із s-орбіталлю атома Гідрогену, а друга — з гібридною орбіталлю іншого атома Карбону (мал. 9cтор.32). Центри всіх атомів молекули С₂Н₂ розміщені на прямій лінії.

Інші два р-електрони кожного атома Карбону беруть участь в утворенні двох π-зв'язків. Їхні р-орбіталі попарно перекриваються. Ділянки перекривання цих орбіталей перебувають поза лінією, яка з'єднує центри атомів.

Отже, потрійний зв'язок у молекулі етину складається з одного σ-зв'язку і двох π-зв'язків.

Домашнє завдання:

Підручник: (Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. — Київ : ВЦ «Академія»,  2018. — 256 с. : іл.)  

§ 3 с. 15 – 20. Скласти конспект. Виконати вправи 13 - 18 с. 20

Електронний підручник:  https://dtek.dp.ua/wp-ontent/uploads/2018/10/ximiya_10_kl_popel.pdf

Переглянути презентації за посиланням: https://vseosvita.ua/library/kovalentni-karbon-karbonovi-zvazki-u-molekulah-organicnih-spoluk-prostij-podvijnij-potrijnij-132092.html

https://svitppt.com.ua/himiya/klasifikaciya-vuglevodniv-utvorennya-kovalentnih-karbonkarbonovih-zvya.html